Solitamente le somme di una stagione si tirano a giugno, ma, per il Milan, questa annata è tutto tranne che usuale. Dopo l'uscita dalla Champions League maturata nel doppio confronto con il Feyenoord, la dirigenza ha fatto i suoi primi bilanci e ha appurato che la situazione è altamente negativa. Per risolvere i problemi rossoneri legati alla discontinuità, il Milan ha prima affidato la panchina a Conceiçao, poi ha attinto alle casse societarie per regalare al tecnico portoghese giocatori di alto livello nel mercato invernale, ma il trend non è cambiato.

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