Sergio Conceicao ha conquistato la Supercoppa Italiana, ma per un club ambizioso come il Milan, questo trofeo non è sufficiente per garantire un successo pieno. Il tecnico portoghese aveva ereditato una squadra vicina alla qualificazione agli ottavi di Champions League, ma in sole quattro partite ha ottenuto una vittoria contro il Girona, venendo poi eliminato da un avversario considerato inferiore come il Feyenoord. Questa sconfitta ha causato una perdita di 11 milioni di euro, un dato che mette in difficoltà la proprietà, notoriamente molto attenta agli equilibri economici.
Conceicao è quindi considerato il principale responsabile di questa debacle, soprattutto perché le sue richieste sul mercato sono state soddisfatte al 100% con gli arrivi di giocatori come Walker, Joao Felix e Gimenez. Tuttavia, le sue scelte strategiche nel doppio confronto con gli olandesi non hanno convinto, lasciando perplessi tifosi e addetti ai lavori.

Due titolari contro Conçeicao: a Milanello c'è puzza di ammutinamento
Milan, tensione con Conceicao? Pulisic esce allo scoperto