Il cammino inizia con una sfida insidiosa a San Siro, questa sera alle 18 contro il Como, squadra rafforzata da un mercato invernale di altissimo livello, capace di battere recentemente Napoli e Fiorentina. Dopo la pausa, il Milan affronterà il Napoli al Maradona, dove mantiene una striscia positiva di risultati dal 25 agosto 2018. Aprile sarà decisivo con il doppio confronto di Coppa Italia contro l'Inter, oltre a nuovi scontri diretti in campionato: il 6 contro la Fiorentina in casa, il 13 in trasferta a Udine contro un'avversaria in lotta per un posto in Europa, e il 20 contro l'Atalanta di Gasperini, in corsa per il titolo.

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